Во времена Римской империи территория входила в состав Цизальпийской Галлии. В первые века средневековья ситуация с правом собственности на территорию была весьма неопределённой, но после введения Карлом Великим права на наследственное владение землями, началась эпоха феодального права.
В 1420 году расположенные здесь поселения Кадоре и Ампеццо попали под власть Венецианской республики, признавшей их автономию
До 1918 года долина, в которой находится современный город, входила в состав империи Габсбургов. Но жители сохраняли итальянский язык, а в своей жизни руководствовались утверждёнными для них имперскими «Правилами».
В 19 веке возникло в Европе течение романтизма с характерным для него интересом к истории и путешествиям, а также начал быстро умножаться в численности средний класс, располагавший свободным временем и достаточно состоятельный для поездок в целях отдыха, развлечений и получения сильных впечатлений. Первыми в Альпах появились англичане, совершившие несколько горных восхождений и заинтересовавших публику своими описаниями.
В 1862 году из Вены сюда приехал Поль Грохман, известный мастер альпинизма (его именем названа улица в городе). Его восхождения привлекли в Кортину многих альпинистов, а известность его в мире стала быстро расти.
Альпы близ Кортины-д’Ампеццо
Италия колебалась в своём решении, к какой из противостоящих группировок, сложившихся к началу 20-го века, примкнуть. Наконец, получив заверения от Антанты в том, что она гарантировала передачу Южного Тироля и других территорий Италии, решение о присоединении к группировке, противостоящей Центральным державам, было принято. После серьёзных сражений, следы которых явно видны и сейчас в окрестностях города, в конце 1918 итальянские войска вошли в город, который поныне был присоединён к региону Беллуно.
В конце 30-х годов Кортина стала наиболее известным в Альпах центром лыжного спорта. Для его обеспечения интенсивно развивалась необходимая инфраструктура.
Зимние Олимпийские игры 1944 года должны были состояться именно в Кортина-д’Ампеццо, но были отменены из-за Второй мировой войны. Только в 1956 году в городе прошли зимние Олимпийские игры, где впервые приняла участие сборная СССР.
Кроме того город принимал чемпионаты мира по лыжным видам спорта 1927 и 1941 годов (результаты последнего были в 1946 году признаны неофициальными из-за малого количества участников), чемпионат мира по горнолыжному спорту 1941, чемпионаты мира по бобслею и скелетону 1937 (двойки), 1950, 1954, 1960, 1966 (двойки), 1981, 1989, 1999 годов.
В настоящее время в окрестностях города действует 38 подъёмников, из которых большинство −26 кресельного типа. Число лыжных трасс равно 72, причём 95 % из них представляют трассы с гарантированным снежным покровом. Общая длина трасс 120 км, а разброс их высот оставляет 1 715 метров.
В Кортина-д’Ампеццо регулярно проводятся этапы Кубков мира по горнолыжному спорту, бобслею, лыжным гонкам.